会社売却は、多くのオーナー社長にとって人生で一度あるかないかの大きな決断です。
その一方で、実際には「売却したあとに後悔している経営者が少なくない」のも事実です。
「もっと高く売れたのではないか」
「こんな条件だとは思っていなかった」
「仲介会社に言われるまま進めてしまった」
こうした声の多くは、会社売却そのものが失敗だったというよりも、事前に知っておくべき情報や選択肢を十分に理解しないまま進めてしまった結果として生まれています。
会社売却は、金額だけでなく、契約条件・売却後の立場・社員や取引先への影響など、考えるべき要素が非常に多い取引です。
それにもかかわらず、「よくわからないから専門家に任せるしかない」という状態で進めてしまうと、後から取り返しのつかない後悔につながることがあります。
本記事では、実際によくある会社売却の失敗事例をもとに、
なぜ失敗が起こるのか、そしてどうすれば同じ失敗を避けられるのかを、オーナー社長の視点でわかりやすく解説していきます。
「まだ売ると決めていない」
「いつかは会社を譲るかもしれない」
そうした段階の方にとっても、後悔しない選択をするための判断材料として、ぜひ参考にしていただければ幸いです。
会社売却で「失敗した」と感じるのはどんなときか
会社売却における「失敗」は、必ずしも「売れなかったこと」や「破談になったこと」だけを指すわけではありません。
実際には、売却自体は成立しているにもかかわらず、あとになって強い後悔を感じているオーナー社長も少なくありません。
多くの場合、失敗と感じるポイントは金額・条件・感情のいずれか、または複数が重なって生じています。
ここでは、会社売却後によく聞かれる代表的な「失敗と感じる瞬間」を整理していきます。
金額面で後悔するケース
もっとも多いのが、「安く売ってしまったのではないか」という後悔です。
売却時点では納得していたとしても、
・同業他社がもっと高い金額で売却されていたと知った
・後から事業の成長性が評価される業界だったと分かった
といった情報に触れることで、「判断を誤ったのではないか」という思いが強くなることがあります。
このようなケースの多くは、事前に相場観や他の選択肢を十分に把握できていなかったことが原因です。
一社から提示された条件だけを基準に判断してしまうと、本来得られたはずの価値に気づけないまま決断してしまうことがあります。
条件・契約内容で後悔するケース
売却金額には満足しているにもかかわらず、契約条件が原因で失敗と感じるケースも少なくありません。
たとえば、
・売却後も長期間会社に残らなければならなかった
・想定以上に重い表明保証や補償責任を負うことになった
・競業避止義務により新しい事業に挑戦できなくなった
これらはすべて、契約書の内容を十分に理解しないまま進めてしまった結果として起こります。
特に初めて会社売却を経験するオーナー社長にとって、専門用語が多い契約内容を正確に把握するのは簡単ではありません。
そのため、「細かいところは後で何とかなるだろう」と考えてしまうと、売却後に想定外の制約や責任を背負うことになり、強い後悔につながります。
人・感情面で後悔するケース
会社売却は、数字や契約条件だけで完結する取引ではありません。
オーナー社長自身の感情や、社員・取引先との関係性も大きく影響します。
よくあるのが、
・売却後に社員が大量に退職してしまった
・買い手企業との価値観の違いに強いストレスを感じた
・「会社を手放した喪失感」から気持ちの整理がつかなかった
こうした後悔は、売却前に十分なイメージや心構えができていなかった場合に起こりやすい傾向があります。
会社は単なる資産ではなく、長年かけて築いてきた人生の一部でもあるため、感情面の影響を軽視することはできません。
このように、会社売却の「失敗」は結果そのものではなく、判断のプロセスや準備不足によって生まれることがほとんどです。
よくある会社売却の失敗事例【実例ベース】
会社売却の失敗は、特別なケースで起こるものではありません。
実際には、多くのオーナー社長が「自分は大丈夫だと思っていたポイント」でつまずいています。
ここでは、現場でよく見られる典型的な会社売却の失敗事例を紹介します。
ご自身の状況と重ね合わせながら読み進めてみてください。
失敗事例① 仲介会社に任せきりで安値売却してしまった
最も多い失敗の一つが、仲介会社にすべてを任せきりにしてしまった結果、想定より低い金額で売却してしまうケースです。
オーナー社長は、会社売却の専門知識を持たない「初めての売り手」であることがほとんどです。
そのため、提示された条件が妥当かどうかを判断できず、「プロが言うなら間違いないだろう」と受け入れてしまうことがあります。
しかし、仲介会社の多くは「できるだけ早く成約させること」を優先しがちです。
その結果、本来であれば複数の買い手から条件を引き出せたにもかかわらず、最初に提示された条件で話をまとめてしまうケースが発生します。
この失敗の本質は、価格交渉や選択肢の検討を十分に行わなかったことにあります。
失敗事例② 買い手の言葉を信じすぎて売却後にトラブルになった
「売却後の経営には口出ししない」
「今まで通り自由にやってもらって大丈夫です」
こうした買い手の言葉をそのまま信じてしまい、売却後に認識のズレが表面化するケースも少なくありません。
実際には、契約締結後に
・経営方針が大きく変わった
・報告義務や承認事項が増えた
・想定していなかった指示が増えた
といった状況になり、強いストレスを感じるオーナー社長もいます。
このようなトラブルの原因は、「言葉」と「契約内容」を切り分けて考えていなかったことです。
会社売却では、最終的に効力を持つのは契約書に書かれている内容だけであることを理解しておく必要があります。
失敗事例③ 契約内容を十分に理解しないまま調印してしまった
会社売却の契約書には、表明保証・補償条項・競業避止義務など、オーナー社長に大きな影響を与える条項が多数含まれます。
しかし、「専門用語が多くてよくわからない」という理由で、
・細かい内容を確認しなかった
・リスクを正確に把握しないまま署名してしまった
というケースも現実には起きています。
その結果、売却後になってから
「こんな責任を負うとは思っていなかった」
「ここまで制限されるとは聞いていない」
と後悔することになります。
契約書の内容は、売却後の人生や自由度に直結する重要事項です。
理解できないまま進めること自体が、大きなリスクになります。
失敗事例④ 売却後の自分の立場や生活を考えていなかった
会社売却が成立した瞬間は、大きな達成感や安心感があります。
しかしその後、「こんなはずではなかった」と感じるケースもあります。
たとえば、
・売却後も長期間会社に縛られる契約だった
・経営者としての裁量が大きく制限された
・次に何をしたいのか決まっておらず、虚無感に襲われた
これらは、売却条件だけに意識が向き、売却後の自分の姿を具体的に描けていなかったことが原因です。
会社売却はゴールではなく、その後の人生の通過点にすぎません。
この視点を欠いたまま進めてしまうと、金額面では成功していても、結果的に失敗と感じてしまうことになります。
会社売却で失敗が起こる根本原因
ここまで見てきた失敗事例には、一見すると個別の事情があるように見えます。
しかし実際には、多くの失敗には共通する「根本原因」があります。
会社売却で後悔が生まれるのは、判断力が低かったからでも、経営が下手だったからでもありません。
構造的に失敗が起こりやすい環境の中で意思決定をしていることが、大きな要因となっています。
売主と仲介会社の利益構造が一致していない
会社売却において、多くのオーナー社長が最初に接点を持つのが仲介会社です。
ただし、このとき理解しておくべき重要な点があります。
それは、売主と仲介会社では、必ずしも利害が完全に一致しているわけではないということです。
仲介会社の多くは、売却が「成立した時点」で報酬が発生します。
そのため、売却価格を最大化することよりも、早く・確実に成約させることが優先されやすい構造になっています。
この構造自体が悪いわけではありませんが、
オーナー社長がこの前提を知らずに「完全に味方だ」と思い込んでしまうと、判断を誤るリスクが高まります。
オーナー社長は情報面で不利な立場に置かれやすい
会社売却は、多くの経営者にとって初めての経験です。
一方で、買い手企業や仲介会社は日常的にM&Aに関わっているプロです。
この時点で、情報量・経験値・交渉力に大きな差があります。
それにもかかわらず、オーナー社長は比較対象や判断基準を持たないまま決断を迫られることになります。
結果として、
・提示された条件が妥当か判断できない
・「今決めないと話がなくなる」と言われて焦る
・他の選択肢を検討する余裕がなくなる
といった状況に陥りやすくなります。
この情報格差こそが、会社売却における最大のリスクの一つです。
準備不足と相談の遅れ
多くの失敗事例を振り返ると、共通して見られるのが「もっと早く準備していれば防げた」という点です。
会社売却を意識し始めるタイミングが、
・業績が悪化してから
・体調や年齢の不安が表面化してから
といった差し迫った状況であるほど、選択肢は限られてしまいます。
その結果、条件を十分に比較できないまま進めてしまい、
後になって「もっと別の進め方があったのではないか」と後悔することになります。
会社売却は、準備期間が長いほど、選択肢と交渉力が増える取引です。
相談のタイミングが遅れること自体が、失敗のリスクを高める要因になっているのです。
このように、会社売却の失敗は個人の判断ミスではなく、構造的な要因の積み重ねによって起こるケースがほとんどです。
失敗事例から学ぶ｜会社売却で絶対に押さえるべきポイント
これまで見てきた失敗事例には、共通する教訓があります。
それは、会社売却は「売るかどうか」よりも、「どう進めるか」で結果が大きく変わるという点です。
ここでは、失敗を避けるためにオーナー社長が必ず押さえておくべき重要ポイントを整理します。
相場感と選択肢を把握せずに判断しない
会社売却で後悔する最大の原因の一つが、判断材料が不足したまま決断してしまうことです。
会社の価値は、業種・規模・成長性・買い手の戦略によって大きく変わります。
にもかかわらず、一社から提示された条件だけを見て「これが相場だ」と思い込んでしまうと、適切な判断ができません。
重要なのは、複数の可能性を知った上で選ぶことです。
比較対象があることで、初めて条件の良し悪しや交渉の余地が見えてきます。
契約条件は金額以上に重視する
会社売却では、どうしても売却金額に意識が集中しがちです。
しかし実際には、契約条件の内容が売却後の満足度を大きく左右します。
特に注意すべきなのが、表明保証・補償条項・競業避止義務・ロックアップ期間などの条件です。
これらは、売却後の自由度やリスクに直結する項目であり、軽視するべきではありません。
「金額は高かったが、その後の制約が想像以上に重かった」というケースは、
契約条件の重要性を十分に認識できていなかったことが原因です。
売却後の自分の立場を具体的に想像する
会社売却は、ゴールではなく次の人生へのスタートでもあります。
そのため、売却後の自分がどのような立場になるのかを具体的にイメージしておくことが重要です。
たとえば、
・どの程度の期間、会社に関わるのか
・経営判断にどこまで関与できるのか
・次に挑戦したいことは何か
といった点を、事前に整理しておく必要があります。
これを曖昧にしたまま進めてしまうと、「売ったのに自由になれない」という状況に陥りやすくなります。
「任せる」と「丸投げ」は違うと理解する
専門家を活用すること自体は、会社売却において非常に重要です。
しかし、すべてを判断せずに任せきってしまうことは、大きなリスクを伴います。
オーナー社長自身が、
・何を優先したいのか
・どこまで許容できるのか
という判断軸を持った上で関与することが、失敗を防ぐためには欠かせません。
会社売却で成功しているケースの多くは、「専門家の意見を聞きながらも、最終判断は自分で行っている」という共通点があります。
これらのポイントを押さえておくことで、会社売却は「後悔の残る取引」から「納得できる決断」へと変わります。
会社売却で失敗しないための進め方【ステップ解説】
会社売却の失敗を防ぐためには、場当たり的に進めないことが何より重要です。
成功しているケースを見ていくと、共通した進め方の「型」があることが分かります。
ここでは、オーナー社長が押さえておくべき現実的かつ再現性の高い進め方を、段階ごとに整理します。
ステップ① できるだけ早い段階で情報収集を始める
会社売却で後悔するケースの多くは、検討を始めたタイミングが遅かったことに起因しています。
重要なのは、「売ると決めてから動く」のではなく、「売る可能性が少しでも浮かんだ時点で動く」という考え方です。
早い段階から情報収集を行うことで、
・自社がどのように評価されやすいのか
・どのような売却方法が考えられるのか
・今すぐ売らなくても価値を高める余地があるのか
といった点を、冷静に把握することができます。
時間的な余裕は、そのまま選択肢の多さにつながるため、早めの情報収集は失敗回避の基本です。
ステップ② 売主側の視点で考えてくれる専門家を持つ
会社売却は、一人で判断し続けるには負荷が大きすぎる取引です。
そのため、専門家のサポートは欠かせません。
ただし重要なのは、「誰に相談するか」です。
すべての専門家が、常に売主の立場を最優先してくれるとは限りません。
・売主が何を重視しているのか
・短期的な成約よりも中長期の納得感を大切にしているか
といった視点で、スタンスを見極めることが必要です。
相談相手の考え方が、そのまま売却の結果に反映されると言っても過言ではありません。
ステップ③ 複数の可能性を比較したうえで判断する
会社売却で後悔しないためには、「他と比べる」というプロセスが欠かせません。
売却方法・買い手候補・条件内容などを一つに絞って考えてしまうと、
その選択が本当に最適なのかを判断する材料が不足してしまいます。
一方で、複数の選択肢を並べて比較できれば、
「何を優先し、何を妥協するのか」が明確になります。
この整理ができていないまま進めてしまうと、後になって「別の道もあったのではないか」と後悔しやすくなります。
ステップ④ 焦らず、納得できる条件で決断する
会社売却の現場では、
「今決めないと話が流れる」
「この条件は今回限り」
といった言葉で判断を急がされる場面も少なくありません。
しかし、焦って決断した結果、長期的に不利な条件を受け入れてしまうケースも多く見られます。
会社売却は、一度決めると簡単にはやり直せない取引です。
だからこそ、自分自身が心から納得できるかどうかを基準に判断することが重要です。
この進め方を意識することで、会社売却は「運任せの取引」ではなく、「コントロール可能な意思決定」へと変わっていきます。
会社売却の失敗を防ぐ相談先の選び方
会社売却の結果は、「どの相談先を選ぶか」で大きく左右されます。
同じ会社・同じ条件であっても、相談先が違えば、提示される選択肢や判断基準はまったく異なるのが実情です。
ここでは、会社売却で後悔しないために、オーナー社長が知っておくべき相談先の考え方と選び方を整理します。
仲介・FA・売主専任アドバイザーの違いを理解する
会社売却の相談先には、いくつかの立場があります。
それぞれの役割を理解せずに選んでしまうと、意図せず不利な立場に置かれることがあります。
仲介は、売主と買主の間に立ち、双方の合意をまとめる立場です。
一方で、FA（ファイナンシャル・アドバイザー）は、特定の一方（売主または買主）に立って助言を行います。
特に売主側にとって重要なのは、「売主の利益を最優先に考える立場かどうか」です。
立場の違いを理解しないまま相談を進めると、判断基準が自分の意図とずれてしまうことがあります。
「実績」だけで判断しない
相談先を選ぶ際、実績の多さに目が向きがちです。
もちろん実績は重要ですが、それだけで判断するのは危険です。
見るべきポイントは、
・どのような規模・業種の会社を扱ってきたか
・売主が納得できる形で終わっているか
・スピード重視なのか、条件重視なのか
といった中身の部分です。
「成約件数が多い＝自分にとって最適」とは限らないことを、意識しておく必要があります。
説明が分かりやすく、判断を急がせないか
信頼できる相談先かどうかは、最初の説明の仕方にも表れます。
・専門用語を多用せず、分かりやすく説明してくれるか
・メリットだけでなく、リスクやデメリットも伝えてくれるか
・その場で決断を迫らないか
といった点は、重要な判断材料です。
会社売却は、冷静な判断が不可欠な取引です。
説明が不十分なまま話を進めようとする相談先は、慎重に見極める必要があります。
オーナー社長の考えを尊重してくれるか
会社売却において、正解は一つではありません。
何を重視するかは、オーナー社長ごとに異なります。
そのため、「こうすべきだ」と一方的に結論を押し付ける相談先ではなく、
・何を大切にしたいのか
・どんな不安があるのか
といった考えを丁寧に聞いたうえで助言してくれる相手かどうかが重要です。
会社売却で失敗しないためには、知識や経験だけでなく、スタンスが合う相談先を選ぶことが欠かせません。
会社売却の失敗事例に関するよくある質問（FAQ）
会社売却を検討し始めたオーナー社長からは、失敗事例を知るほど不安や疑問が増えてくるという声が多く聞かれます。
ここでは、実際によく寄せられる質問をもとに、誤解されやすいポイントや判断のヒントを整理します。
まだ会社を売ると決めていなくても相談してよいのでしょうか？
はい、売ると決めていない段階で相談するケースは非常に多いです。
むしろ、失敗事例の多くは「売ると決めてから初めて相談した」ことが原因で起こっています。
売却の可能性が少しでも頭に浮かんだ段階で、
・自社の現状はどう評価されやすいのか
・今すぐ売るべきか、時間をかけた方がよいか
といった点を整理しておくことで、判断を誤るリスクを大きく下げることができます。
赤字や小規模な会社でも売却は可能なのでしょうか？
赤字であっても、また規模が小さくても、売却の可能性がゼロとは限りません。
事業内容や将来性、買い手企業との相性によっては、評価されるケースも現実にあります。
一方で、「赤字だから無理だろう」と思い込んでしまい、選択肢を自ら狭めてしまうケースも少なくありません。
重要なのは、自社の状況を客観的に見たうえで可能性を把握することです。
正確な情報を知らないまま判断すると、後から「実は売却できたかもしれない」と後悔することがあります。
相談したら必ず会社を売らなければなりませんか？
いいえ、相談したからといって売却を決断する必要はありません。
相談の目的は、あくまで選択肢やリスクを整理することにあります。
実際には、
・今は売らずに数年後を目指すと決めた
・事業承継や別の選択肢を選んだ
というケースも多くあります。
重要なのは、何も知らないまま決断するのではなく、理解したうえで選ぶことです。
このプロセスを踏むかどうかが、会社売却で失敗するかどうかを大きく分けます。
まとめ｜会社売却の失敗事例から学び、後悔しない選択を
会社売却の失敗事例を振り返ると、共通して見えてくるのは、「判断そのもの」よりも「判断に至るまでのプロセス」に問題があったという点です。
安く売ってしまった、条件で苦しんだ、売却後に後悔が残った――。
こうした結果の多くは、情報不足・比較不足・相談の遅れが重なったことで起きています。
特に重要なのは、会社売却が一度きりで、やり直しのきかない意思決定であるという事実です。
にもかかわらず、十分な準備をしないまま話を進めてしまうことで、本来避けられたはずの失敗に直面してしまいます。
一方で、失敗事例から分かるように、正しい進め方を知り、早い段階から判断材料を整えておくことで、後悔のリスクは大きく下げることが可能です。
会社売却は、「売るかどうか」を決める行為ではなく、「これからの人生をどう選ぶか」を考える行為でもあります。
金額だけでなく、条件、立場、気持ちの面まで含めて納得できるかどうかが、本当の意味での成功を左右します。
失敗事例を他人事として終わらせず、自分自身の判断に活かせるかどうか。
その意識を持つことが、会社売却で後悔しないための最も重要なポイントです。
会社売却で失敗しないために、まずは現状を整理しませんか
ここまでお読みいただき、「自分のケースは大丈夫だろうか」と感じた方もいらっしゃるかもしれません。
その感覚こそが、会社売却で失敗しないための重要な第一歩です。
会社売却の失敗事例の多くは、売却そのものを急いだことではなく、判断材料が揃わないまま決断してしまったことから生まれています。
・今の会社の状況は、売却という選択肢に向いているのか
・今すぐ動くべきなのか、少し時間をかけるべきなのか
・条件面で注意すべきポイントはどこにあるのか
こうした点を整理するだけでも、後悔につながるリスクは大きく下げることができます。
まだ売ると決めていない段階でも問題ありません。
むしろ、売却を決断する前に現状を客観的に把握しておくことで、「知らなかった」「もっと早く知っていれば」という後悔を防ぐことができます。
会社売却は、オーナー社長にとって人生の大きな分岐点です。
一人で抱え込まず、選択肢を整理するための機会として、専門家との無料相談を活用するという方法もあります。
少しでも不安や迷いがある方は、現状整理のための無料相談をぜひご活用ください。